En 2005-2006, Igor Tudor a été prêté par la Juventus à Sienne, afin de se relancer. Le Croate y a disputé 39 matchs, toutes compétitions confondues. Son entraîneur s’appelait Luigi De Canio et l’un de ses entraîneurs adjoints n’était autre qu’Antonio Conte. De Canio a confié ses mémoires à L’Équipe : « Je garde un très bon souvenir de cette saison. Igor venait de la Juve et se retrouvait dans une petite équipe, mais il est arrivé avec tellement de sérieux, d’humilité, il nous a énormément apporté. Je n’ai pas été surpris de le voir entraîneur ensuite, parce qu’il avait déjà ses capacités d’organisateur, la personnalité et le caractère pour. Antonio, lui, était déjà plus qu’un adjoint, très impliqué au quotidien, très déterminé. Il avait des tonnes d’idées sur le métier, j’étais certain qu’il ferait une grande carrière. Le début n’a pas été facile, mais quand il est revenu à la Juve, il a retrouvé son monde », a-t-il expliqué.
Igor Tudor et Antonio Conte vont pouvoir comparer leur progression respective, ce soir, à Londres. Mais la qualité du onze et de l’effectif de Tottenham est telle qu’il devrait être difficile au premier de vraiment montrer sa patte.