OM-Celta Vigo, 1998-1999
Finaliste malheureux de la Coupe UEFA 1998-1999, l’OM avait trouvé un club espagnol sur sa route. Il s’agit du Celta Vigo, éliminé par le club phocéen en 1/4 de finale de la compétition. Vainqueur 2-1 au Vélodrome lors du match aller grâce à un superbe doublé de Florian Maurice, l’équipe de Rolland Courbis avait parfaitement résisté aux assauts galiciens quinze jours plus tard, dans l’enceinte du stade Balaídos (0-0). Qualifié pour le dernier carré de la compétition, l’OM s’était ensuite difficilement imposé contre Bologne (0-0/1-1) avant de chuter contre Parme (3-0) en finale.
OM-Real Madrid, 2003-2004
Après une saison 2002-2003 achevée à la troisième place, l’OM remporte difficilement son tour préliminaire face à l’Austria Vienne, grâce à une courte victoire en Autriche (0-1/0-0). Qualifiés pour la phase de groupe de la C1, les Olympiens héritent d’un groupe difficile, qui comporte le Real Madrid et le FC Porto. Malgré une belle résistance, l’OM s’incline à deux reprises face au géant espagnol. Didier Drogba fait rêver les supporteurs en ouvrant le score à Santiago Bernabeu, mais le retour à la réalité est violent. L’OM s’incline 4 buts à 2, avant d’être à nouveau dominé lors du match retour au Vélodrome (1-2).
OM-Valence, 2003-2004
Troisième de son groupe de C1, l’OM est reversé en Coupe UEFA. Emmené par un Didier Drogba qui se révèle alors au plus haut niveau, l’OM multiplie les performances de haut niveau, en éliminant successivement Liverpool, l’Inter Milan puis Newcastle, sur la route de la finale. Comme en 1999, l’OM chute tout près du but face à une équipe de Valence qui profite de l’expulsion du portier marseillais Fabien Barthez pour s’imposer 2 buts à 0.
OM-Deportivo La Corogne, 2004-2005
Un an plus tard, l’OM prend une petite revanche sur ses bourreaux espagnols. Battu en finale aller de la Coupe Intertoto 2004-2005 (2-0), le club olympien renverse la situation lors d’une finale retour mémorable au Vélodrome. Mamadou Niang signe un doublé, et l’OM s’impose largement (5-1) à la grande joie de son propriétaire Robert-Louis Dreyfus, qui improvise quelques pas de danse, en claquettes, sur la pelouse.
OM-Atlético Madrid, 2008-2009
En 2008-2009, l’OM de Djibril Cissé et Samir Nasri affronte l’Atlético Madrid, en phase de poules de la Ligue des champions. Battu sur la pelouse de Vicente Calderon à l’aller (2-1), malgré un but de Mamadou Niang, l’OM est tenu en échec au retour, dans son antre du Vélodrome (0-0). Cette saison-là, le parcours européen de l’OM s’achèvera en quart de finale de la Ligue Europa, avec l’élimination contre le Shakhtar Donetsk.
OM-Real Madrid, 2009-2010
C’est le dernier affrontement en date entre l’OM et un club espagnol. Dauphin du champion bordelais en 2009, l’OM hérite d’une poule difficile en C1, puisque les hommes de Didier Deschamps affrontent le Real Madrid et le Milan AC. Malgré ses deux victoires face au petit poucet du groupe, le FC Zürich et un nul obtenu sur la pelouse de Milan (1-1), l’OM n’obtiendra pas mieux que la troisième place, qui lui permet tout de même d’être reversé en Ligue Europa. Les deux larges défaites concédées face au Real Madrid (0-3/1-3) ont évidemment pesé très lourd dans la balance.
